本专著系统总结了我国新农药创制性的成果——烷基膦酸酯类除草剂的研发总结。从化合物的合成、毒性研究、作用机制,从中试到生产整个程序,为今后我国农药新创制提供一条有效途径。本书可供广大新农药研发、生产等人员阅读,也可供高等学校农药、植保等相关专业师生阅读。
1 Overview 1
1 1 Introduction 1
1 1 1 Mode of Action of Herbicide 5
1 1 2 Herbicide Resistance 5
1 1 3 New Opportunity for Novel Herbicides 6
1 1 4 Basic Methodology for Discovery of Hit/Lead
Compounds 9
1 2 Pyruvate Dehydrogenase Complex (PDHc) 10
1 2 1 Function of PDHc 10
1 2 2 Distribution of PDHc11
1 2 3 Plant PDHc E1 as Site of Action of Herbicide 12
1 3 Progress in the Research of PDHc Inhibitors 13
1 3 1 OP Compounds as Inhibitors of E coli PDHc 13
1 3 2 OP Compounds as Inhibitors of Plant PDHc 20
1 3 3 Enzyme-Selective Inhibition of OP Compounds 22
1 4 Design of Novel PDHc E1 Inhibitors as Herbicides 23
1 4 1 Selecting Plant PDHc E1 as Target of New
Herbicide 23
1 4 2 PDHc E1 Inhibitor Acylphosphonate as Hit
Compound 24
1 4 3 Finding Lead Structure IA 25
1 4 4 Optimization Strategy28
1 5 Book Chapter Organization 36
References39
2 Alkylphosphonates 45
2 1 (Alkyl or Substituted Phenyl)Methylphosphonates IA–IF 46
2 1 1 Introduction 46
2 1 2 Synthesis of O,O-Dialkyl
1-Hydroxyalkylphosphonates M2 48
2 1 3 Synthesis of Substituted Phenoxyacetic Acids M4
and Substituted Phenoxyacetyl Chlorides M5 49
2 1 4 Synthesis of IA–IF 51
2 1 5 Spectroscopic Analysis of IA–IF 56
2 1 6 Crystal Structure Analysis of IC-7 63
2 1 7 Herbicidal Activity of IA–IF 65
2 1 8 Structure-Herbicidal Activity Relationships 87
2 1 9 Herbicidal Activity of IC-22 89
2 1 10 Summary 90
2 2 Heterocyclylmethylphosphonates IG–IJ 91
2 2 1 Introduction 91
2 2 2 Synthesis of IG–IJ 92
2 2 3 Spectroscopic Analysis of IG–IJ 94
2 2 4 Crystal Structure Analysis of IH-18 and IG-21 98
2 2 5 Herbicidal Activity of IG–IJ 102
2 2 6 Structure-Herbicidal Activity Relationships 111
2 2 7 Herbicidal Activity of IG-21 112
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贺红武,华中师范大学,教授、所长,毕业于华中师范大学化学专业。在日本九州大学获农学博士学位。1989~1990年日本九州大学农学部农药化学研究室访问研究员,1996年晋升教授,1998~1999年德国美因兹大学药物化学研究所访问教授,1999年获博士生导师资格,2001年赴日本九州大学农学研究院农药化学研究室和日本神户大学农学部生物功能研究室进行为期3个月的学术访问。2007,8月-11月:日本九州大学农学研究院农药化学研究室,访问教授。兼任社会职务:第六届国务院学位委员会植物保护学科评议组成员,中国化工学会农药专业委员会委员 ; 中国植物保护学会农药学分会委员;湖北省化学化工学会理事;湖北省化学化工学会农药专业委员会主任委员《世界农药》、《农药》、《现代农药》、《农药学学报》、《化学与生物工程》、《农药研究与应用》杂志编委。长期从事有机化学、农药化学、有机磷化学以及新农药创制研究工作。先后承担国家及省部级的科研项目40余项,连续承担国家七.五,八.五,九.五十.五、十一.五国家新农药创制科技攻关项目。先后承担了六个农药新品种及一个农药增效剂的应用基础研究与工业化开发,其技术和成果在农药工业中得到创新性的应用和发展。为具有我国发明专利权的新型除草剂氯酰草膦(己获农药三证。)的第一发明人。在新农药品种的创制研究、技术开发、产业化等工作中获得11项授权中国发明专利, 获得湖北省自然科学奖一等奖, 教育部科技进步一等奖,教育部科技进步二等奖;湖北省科技进步二等奖二项;八?五”国家技术创新优秀项目奖等9项省部级科技奖励。2001年评为湖北省科技精英和全国优秀科技工作者。2009获得建国60周年中国农药工业突出贡献奖。