本书是山东省有机化学精品课程和山东省很好教学团队建设的配套教材,是为了适应新时期学科发展和人才培养的需要编写的。本书按官能团分类,采用脂肪族和芳香族混编体系,以基本知识、基本理论和基本反应为基础,强化结构与性质的构效关系,将各类有代表性的有机物结构特征、反应规律和反应机理紧密地结合起来讨论。在内容上进行整合,将有机化合物的命名在第2章详细系统地讨论;增加元素有机化合物的内容(包括硼、硅、磷、硫),以顺应学科发展的需求;引进绿色化学的概念和成功实例,在有关章节中增加一些与各类专业有关的化学知识。本书配套视频资源,可下载“爱一课”APP后扫描页码观看重点、难点讲解视频。
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.2.1 有机化合物的结构特点 2
1.2.2 有机化合物的性质特点 2
1.3 有机化合物价键的性质 3
1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 6
1.5 有机化学中的酸碱理论简介 6
1.5.1 Arrhenius 酸碱理论 6
1.5.2 Br.nsted 质子理论 7
1.5.3 Lewis 电子对理论 7
1.6 有机化合物的分类 8
1.6.1 根据碳架分类 8
1.6.2 根据官能团分类 9
1.7 有机化合物构造式的写法 10
阅读材料——百年来Nobel(诺贝尔)化学奖获得者 11
第2章 有机化合物的命名 17
2.1 有机化合物系统命名法 17
2.2 烷烃的命名 19
2.2.1 开链烷烃的命名 19
2.2.2 环烷烃的命名 21
2.3 烯烃和炔烃的命名 23
2.4 芳烃的命名 24
2.4.1 单环芳烃的命名 24
2.4.2 多环芳烃的命名 25
2.5 卤代烃的命名 26
2.6 含氧衍生物的命名 26
2.6.1 醇的命名 26
2.6.2 酚的命名 27
2.6.3 醚的命名 28
2.6.4 醛、酮的命名 29
2.6.5 羧酸的命名 29
2.6.6 羧酸衍生物的命名 30
2.7 胺的命名 30
阅读材料——国际纯粹与应用化学联合会 31
习题 32
第3章 饱和烃 36
(一) 烷烃 36
3.1 烷烃的结构 36
3.1.1 碳原子的正四面体结构 36
3.1.2 碳原子的sp3 杂化轨道 36
3.1.3 烷烃分子的形成 37
3.2 烷烃的同分异构现象 38
3.2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 38
3.2.2 烷烃的构象异构 40
3.3 烷烃的物理性质 43
3.4 烷烃的化学性质 45
3.4.1 卤代反应及自由基反应机理 45
3.4.2 氧化反应 51
3.4.3 裂化反应 51
3.4.4 异构化反应 51
(二) 环烷烃 52
3.5 环烷烃的同分异构现象 52
3.5.1 环烷烃的构造异构 52
3.5.2 环烷烃的顺反异构 52
3.5.3 环烷烃的构象异构 52
3.6 环烷烃的物理性质 58
3.7 环烷烃的化学性质 58
3.7.1 卤代反应 58
3.7.2 氧化反应 58
3.7.3 异构化反应 59
3.7.4 小环烷烃的加成反应 59
3.8 饱和烃的来源和制法 60
阅读材料——石油的馏分及应用 61
习题 62
第4章 不饱和脂肪烃 64
(一) 烯烃 64
4.1 烯烃的结构 64
4.2 烯烃的同分异构现象 65
4.3 烯烃的物理性质 67
4.4 烯烃的化学性质 68
4.4.1 加成反应 68
4.4.2 氧化反应 80
4.4.3 聚合反应 83
4.4.4 α-氢原子的反应 83
4.5 烯烃的来源和制法 84
(二) 炔烃 85
4.6 炔烃的结构 85
4.7 炔烃的物理性质 86
4.8 炔烃的化学性质 87
4.8.1 末端炔烃的酸性 87
4.8.2 加成反应 88
4.8.3 氧化反应 91
4.8.4 聚合反应 92
4.9 炔烃的制法 92
(三) 二烯烃 93
4.10 二烯烃的分类 93
4.11 共轭二烯烃的结构和共轭效应 94
4.11.1 共轭二烯烃的结构 94
4.11.2 共轭效应 95
4.11.3 共振论 96
4.12 共轭二烯烃的化学性质 99
4.12.1 亲电加成反应 99
4.12.2 双烯合成反应 101
4.12.3 聚合反应和合成橡胶 103
4.13 共轭二烯烃的来源和制法 105
阅读材料——白色污染及可降解塑料 105
习题 107
第5章 芳香烃 111
5.1 苯的结构 111
5.2 单环芳烃的物理性质 113
5.3 单环芳烃的化学性质 114
5.3.1 苯环上的亲电取代反应 114
5.3.2 苯环上亲电取代反应的定位规律 121
5.3.3 还原反应 128
5.3.4 氧化反应 129
5.3.5 芳烃侧链的反应 129
5.4 稠环芳烃 131
5.4.1 萘 131