有机化学(第2版)

第二版前言
版前言
章绪论（Introduction）1
1.1有机化合物和有机化学（Organic Compounds and Organic Chemistry）1
1.1.1有机化合物和有机化学概述1
1.1.2有机化合物的构造式2
1.2共价键（Covalent Bonds）3
1.2.1共价键的形成3
1.2.2共价键的键参数6
1.2.3共价键的断裂和有机反应类型7
1.3有机化合物分类（Classification of Organic Compounds）8
1.3.1按碳的骨架分类 8
1.3.2按官能团分类9
1.4研究有机化合物的一般步骤（General Steps of Study Organic Compounds）10
1.4.1分离提纯10
1.4.2纯度的检验10
1.4.3实验式和分子式的确定10
1.4.4结构式的确定11
1.5酸碱的概念（The Concepts of Acids and Bases）11
1.5.1酸碱电离理论11
1.5.2酸碱溶剂理论11
1.5.3酸碱质子理论11
1.5.4酸碱电子理论12
知识亮点贝采里乌斯首次引用“有机化学”概念13
习题（Exercises）13
第2章烷烃和环烷烃（Alkanes and Cycloalkanes）15
2.1烷烃的结构（Structure of Alkanes）15
2.1.1碳原子轨道的 sp3杂化15
2.1.2烷烃的结构分析16
2.2烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkanes)19
2.2.1烷烃的构造异构19
2.2.2烷烃的命名20
2.3烷烃的物理性质（Physical Properties of Alkanes）24
2.3.1物质状态24
2.3.2沸点25
2.3.3熔点25
2.3.4相对密度26
2.3.5溶解度26
2.4烷烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkanes）26
2.4.1氧化反应27
2.4.2裂化反应27
2.4.3卤代反应28
2.5烷烃卤代反应的反应机理（Mechanism:Halogenation of Alkanes）29
2.5.1反应的活化能和过渡态29
2.5.2甲烷氯代反应的机理30
2.5.3卤代反应的取向和自由基稳定性32
2.5.4卤素与甲烷的相对反应活性33
2.6烷烃的主要来源和制备（Sources and Preparation of Alkanes）33
2.7环烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Cycloalkanes）34
2.7.1环烷烃的同分异构现象34
2.7.2环烷烃的命名34
2.8环烷烃的结构（Structure of Cycloalkanes）36
2.8.1环烷烃的结构和稳定性36
2.8.2环己烷及取代环己烷的构象37
2.8.3十氢化萘的构象40
2.9环烷烃的物理性质和化学反应（Physical Properties and Chemical Reactions of Cycloalkanes)41
2.9.1环烷烃的物理性质41
2.9.2环烷烃的化学反应41
2.10环烷烃的制备（Preparation of Cycloalkanes)42
知识亮点IUPAC命名法和系统命名法43
习题（Exercises）43
第3章烯烃（Alkenes）45
3.1烯烃的结构（Structure of Alkenes）45
3.1.1碳原子轨道的sp2杂化45
3.1.2乙烯的形成和π键的特性45
3.2烯烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkenes）47
3.2.1烯烃的同分异构现象47
3.2.2烯烃的命名48
3.3烯烃的物理性质（Physical Properties of Alkenes）50
3.4烯烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkenes）51
3.4.1催化氢化反应和氢化热51
3.4.2亲电加成反应52
3.4.3烯烃的自由基加成反应58
3.4.4烯烃的氧化58
3.4.5烯烃α-氢原子的反应62
3.4.6烯烃与卡宾的反应63
3.4.7烯烃的聚合反应64
3.5诱导效应（Inductive Effect）64
3.6烯烃亲电加成反应的反应机理（Mechanism:Electrophilic Addition to Alkenes）65
3.6.1与卤素加成反应机理66
3.6.2与卤化氢加成反应机理66
3.7烯烃的制备（Preparation of Alkenes）67
3.7.1卤代烷消除卤化氢67
3.7.2邻二卤代烷消除卤素68
3.7.3醇脱水68
3.7.4炔烃的还原68
3.7.5烯烃的工业来源与制备68
知识亮点（Ⅰ）齐格勒-纳塔催化剂69
知识亮点（Ⅱ）烯烃的复分解反应69
习题（Exercises）70
第4章炔烃和二烯烃（Alkynes and Dienes）73
4.1炔烃的结构（Structure of Alkynes)73
4.1.1碳原子轨道的sp杂化73
4.1.2乙炔的形成和碳碳叁键73
4.2炔烃的命名（Nomenclature of Alkynes) 74
4.2.1系统命名法74
4.2.2衍生物命名法75
4.3炔烃的物理性质（Physical Properties of Alkynes）75
4.4炔烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkynes）76
4.4.1亲电加成反应76
4.4.2亲核加成反应78
4.4.3炔烃的还原78
4.4.4氧化反应79
4.4.5炔烃活泼氢的反应80
4.4.6乙炔的聚合81
4.5炔烃的制备（Preparation of Alkynes）81
4.5.1由二卤代物双脱卤化氢81
4.5.2由炔烃的烷基化制备82
4.6二烯烃的分类和命名（Classification and Nomenclature of Dienes）83
4.6.1二烯烃的分类83
4.6.2二烯烃的命名83
4.7二烯烃的结构（Structure of Dienes）84
4.7.1丙二烯的结构84
4.7.21，3-丁二烯的结构85
4.8共轭二烯烃的反应（Reactions of Conjugated Dienes）86
4.8.11，4-和1，2-亲电加成反应86
4.8.2第尔斯-阿尔德环加成反应87
4.9共轭效应（Conjugation)88
4.9.1共轭体系和共轭效应88
4.9.2共轭效应的传递89
4.9.3共轭效应的特征89
4.9.4共轭二烯烃1，4-加成的理论解释90
4.10周环反应（Ⅰ）: 电环化反应和环加成反应［Pericyclic Reactions（Ⅰ）：Electrocyclic Reactions and Cycloadditions］91
4.10.1电环化反应91
4.10.2分子轨道对称守恒原理92
4.10.3电环化反应的理论解释92
4.10.4环加成反应的理论解释94
知识亮点（Ⅰ）伍德沃德和霍夫曼提出“分子轨道对称守恒原理”95
知识亮点（Ⅱ）萨巴蒂尔发明催化氢化反应95
习题（Exercises）95
第5章对映异构体（Enantiomers）98
5.1物质的旋光性（Optical Activity of Substances）98
5.1.1平面偏振光和旋光性物质98
5.1.2旋光仪和比旋光度99
5.2手性和对称因素（Chirality and Symmetry Factor）101
5.2.1手性和手性分子101
5.2.2手性与对称因素101
5.3含有一个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers with One Chiral Carbon Atom）103
5.3.1对映体和外消旋体103
5.3.2对映异构体的表示方法103
5.3.3相对构型与绝对构型105
5.3.4R/S命名法106
5.4含有两个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers with Two Chiral Carbon Atoms）107
5.4.1含有两个不相同的手性碳原子的化合物107
5.4.2含有两个相同的手性碳原子的化合物107
5.5环状化合物的立体异构（Stereoisomers of Cyclic Compounds）108
5.5.1环丙烷衍生物108
5.5.2环己烷衍生物109
5.6不含手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers without Chiral Carbon Atom）109
5.6.1丙二烯型化合物110
5.6.2单键旋转受阻的联苯型化合物110
5.7外消旋体的拆分（Resolution of Racemates）111
5.8亲电加成反应的立体化学（Stereochemistry of Electrophilic Addition Reactions）112
知识亮点（Ⅰ）对映异构现象的发现114
知识亮点（Ⅱ）手性药物114
习题（Exercises）115
第6章芳香烃（Aromatic Hydrocarbons）117
6.1苯的结构（Structure of Benzene）117
6.1.1苯的凯库勒式117
6.1.2价键理论118
6.1.3分子轨道理论119
6.1.4共振论对苯分子结构的解释119
6.2芳烃的同分异构及命名（Isomerism and Nomenclature of Aromatic Hydrocarbons）120
6.2.1单环芳烃的同分异构及命名120
6.2.2多环芳烃的命名121
6.2.3苯的衍生物的命名122
6.3单环芳烃的物理性质（Physical Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons）123
6.4单环芳烃的化学反应（Chemical Reactions of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons）124
6.4.1芳香亲电取代反应124
6.4.2加成反应128
6.4.3氧化反应129
6.4.4烷基苯的反应129
6.5苯环上的芳香亲电取代反应的反应机理（Mechanism: Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring）130
6.5.1硝化反应的机理130
6.5.2卤代反应的机理131
6.5.3磺化反应的机理131
6.5.4傅-克烷基化反应机理131
6.5.5傅-克酰基化反应的机理132
6.6苯环上芳香亲电取代反应的定位效应（Directing Effect of Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring）132
6.6.1取代基的定位效应——两类定位基132
6.6.2定位效应的理论解释134
6.6.3二元取代苯的定位效应136
6.6.4取代定位效应在有机合成中的应用137
6.7多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons）138
6.7.1联苯138
6.7.2萘138
6.7.3蒽和菲142
6.7.4致癌稠环芳烃143
6.8非苯芳烃（Non-benzene Aromatics）143
6.8.1休克尔规则143
6.8.2非苯芳烃144
6.9芳烃的来源（Source of Aromatics）146
6.9.1炼焦副产物回收芳烃146
6.9.2从石油裂解产品中分离147
6.9.3石油的芳构化147
知识亮点（Ⅰ）凯库勒提出苯环的结构式147
知识亮点（Ⅱ）富勒烯148
习题（Exercises）148
……
第7章有机化合物的波谱分152
第8章卤代烃183
第9章醇和酚210
0章醚、环氧化合物、硫醚247
1章醛和酮266
2章羧酸及其衍生物295
3章二羰基化合物和有机合成336
4章含氮有机化合物360
5章杂环化合物401
6章糖和核酸427
7章氨基酸、多肽、蛋白质456
8章类脂476
参考书目490