有机化学

理论部分

章绪论002

节有机化合物与有机化学概述002

一、有机化合物和有机化学002

二、有机化合物的特点003

第二节有机化合物的结构003

一、碳原子的结构特点003

二、有机物常用的表示式——构造式004

三、共价键005

第三节有机化合物的分类006

一、按碳骨架分类006

二、按官能团分类007

本章小结008

习题009

第二章烷烃010

节烷烃的通式、同系物和同分异构010

一、烷烃的通式和同系物011

二、烷烃的同分异构012

第二节烷烃的命名013

一、烷烃中碳原子和氢原子的类型013

二、烷基013

三、烷烃的命名方法014

第三节烷烃的结构017

一、碳原子的sp3杂化017

二、烷烃的形成和结构017

第四节烷烃的物理性质018

一、状态018

二、沸点019

三、熔点019

四、相对密度019

五、溶解性019

六、折射率019

第五节烷烃的化学性质020

一、取代反应020

二、氧化反应021

三、异构化反应022

四、裂化与裂解022

第六节烷烃的来源与用途023

一、烷烃的来源023

二、常用烷烃及用途023

本章小结024

习题025

第三章烯烃与二烯烃026

节烯烃026

一、烯烃的通式和同分异构027

二、烯烃的结构028

三、烯烃的命名029

四、烯烃的物理性质031

五、烯烃的化学性质031

六、诱导效应与马氏规则036

第二节二烯烃037

一、二烯烃的分类037

二、二烯烃的命名037

三、共轭二烯烃的结构038

四、共轭二烯烃的化学性质039

本章小结041

习题042

第四章炔烃045

节炔烃的结构045

一、碳原子的sp杂化045

二、乙炔分子的结构046

第二节炔烃的同分异构和命名047

一、炔烃的同分异构047

二、炔烃和烯炔的命名047

第三节炔烃的物理性质048

第四节炔烃的化学性质048

一、加成反应049

二、氧化反应050

三、炔氢的反应051

四、聚合反应052

第五节常用的炔烃053

一、乙炔053

二、丙炔053

本章小结054

习题055

第五章脂环烃057

节脂环烃的分类和命名057

一、脂环烃的分类057

二、脂环烃的命名058

第二节环烷烃的结构059

一、张力学说059

二、近代理论（弯曲键）059

第三节环烷烃的物理性质060

第四节环烷烃的化学性质060

一、取代反应060

二、加成反应060

三、氧化反应061

第五节重要的脂环烃062

一、环己烷062

二、环戊二烯062

本章小结064

习题065

第六章对映异构066

节物质的旋光性和旋光度067

一、偏振光和旋光性067

二、旋光仪和比旋光度068

第二节旋光性和分子结构的关系069

一、手性和手性分子069

二、分子手性的判断070

第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构071

一、对映异构体和外消旋体071

二、对映异构体的构型表示法072

三、对映异构体的构型标记法074

第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构076

一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构076

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构076

本章小结077

习题079

第七章芳香烃082

节苯的结构082

一、凯库勒式082

二、苯分子结构的近代研究083

第二节芳香烃和多官能团化合物的命名084

一、芳香烃的分类084

二、芳香烃的命名084

三、多官能团化合物的命名085

第三节芳香烃的物理性质087

第四节芳香烃的化学性质087

一、取代反应087

二、氧化反应091

三、加成反应092

第五节苯环上亲电取代反应的定位规律092

一、一元取代定位规律092

二、二元取代定位规律093

三、定位规律的应用094

第六节稠环芳烃095

一、萘095

二、蒽、菲097

第七节常用的芳香烃098

一、苯098

二、甲苯098

三、二甲苯098

本章小结099

习题101

第八章卤代烃104

节卤代烃的分类和命名104

一、卤代烃的分类104

二、卤代烃的命名105

第二节卤代烃的物理性质107

第三节卤代烃的化学性质107

一、取代反应108

二、消除反应110

三、与金属镁反应110

第四节卤代烃的亲核取代反应机理111

一、SN1、SN2反应历程112

二、影响取代反应的主要因素114

第五节常用的卤代烃114

一、三氯甲烷114

二、四氯化碳115

三、氯乙烯115

本章小结116

习题118

第九章醇、酚、醚120

节醇121

一、醇的分类和命名121

二、醇的物理性质123

三、醇的化学性质124

四、重要的醇129

第二节酚130

一、酚的分类和命名130

二、酚的物理性质131

三、酚的化学性质131

四、重要的酚135

第三节醚136

一、醚的分类和命名136

二、醚的物理性质137

三、醚的化学性质138

四、重要的醚139

本章小结140

习题142

第十章醛和酮145

节醛、酮的结构及分类和命名146

一、醛、酮的结构146

二、醛、酮的分类146

三、醛、酮的命名146

第二节醛、酮的物理性质148

第三节醛、酮的化学性质149

一、醛、酮的亲核加成149

二、α-H的反应152

三、氧化和还原反应154

四、康尼查罗反应156

第四节重要的醛和酮157

一、甲醛157

二、乙醛157

三、苯甲醛158

四、丙酮158

本章小结159

习题161

第十一章羧酸及其衍生物163

节羧酸163

一、羧酸的结构、分类和命名163

二、羧酸的物理性质166

三、羧酸的化学性质166

四、重要的羧酸171

第二节羧酸衍生物172

一、羧酸衍生物的分类和命名172

二、羧酸衍生物的物理性质173

三、羧酸衍生物的化学性质174

四、重要的羧酸衍生物176

本章小结178

习题181

第十二章有机含氮化合物184

节硝基化合物184

一、芳香族硝基化合物的分类和命名185

二、芳香族硝基化合物的性质185

第二节胺187

一、胺的分类和命名187

二、胺的物理性质188

三、胺的化学性质189

四、重要的胺193

第三节重氮化合物和偶氮化合物193

一、重氮化合物和偶氮化合物的结构193

二、重氮化合物193

三、偶氮化合物194

第四节腈195

一、腈的命名195

二、腈的物理性质195

三、腈的化学性质195

本章小结196

习题198

第十三章杂环化合物201

节杂环化合物的分类和命名202

一、杂环化合物的分类202

二、杂环化合物的命名202

第二节五元杂环化合物204

一、呋喃、吡咯和噻吩的结构204

二、呋喃、吡咯和噻吩的性质204

第三节六元杂环化合物206

一、吡啶的结构206

二、吡啶的性质207

第四节重要的杂环化合物及其衍生物208

一、噻唑208

二、糠醛209

三、吲哚209

四、喹啉和异喹啉209

本章小结210

习题211

第十四章糖213

节糖的定义和分类214

一、单糖214

二、低聚糖214

三、多糖214

第二节单糖214

一、葡萄糖的结构214

二、果糖的结构216

三、单糖的化学性质217

四、重要的单糖220

第三节双糖220

一、麦芽糖220

二、蔗糖220

三、乳糖221

第四节多糖221

一、淀粉222

二、纤维素223

本章小结223

习题226

第十五章氨基酸、蛋白质和核酸229

节氨基酸229

一、氨基酸的分类和命名230

二、氨基酸的性质231

第二节蛋白质233

一、蛋白质的结构233

二、蛋白质的性质234

第三节核酸235

一、核酸的组成235

二、核酸的功能235

本章小结236

习题237

实验部分

第十六章有机化学实验的基本知识240

节有机化学实验的目的及学习方法240

一、有机化学实验的目的240

二、有机化学实验的学习方法240

第二节有机化学实验常用玻璃仪器241

第十七章有机化学实验的基本操作242

节常用的熔点测定方法和温度计的校正242

一、毛细管法242

二、熔点仪测定法243

三、温度计的校正244

实训项目一熔点的测定和温度计的校正245

第二节常压蒸馏和沸点的测定246

一、常量法246

二、微量法248

实训项目二常压蒸馏和沸点的测定248

第三节旋光仪和旋光度的测定249

一、旋光仪249

二、操作方法250

实训项目三旋光度的测定252

第四节阿贝折射仪和折射率的测定253

一、阿贝折射仪253

二、操作方法253

三、注意事项254

实训项目四折射率的测定255

第五节分馏256

实训项目五乙酸乙酯和乙酸异戊酯的分馏分离256

第六节重结晶257

实训项目六乙酰苯胺的重结晶257

第七节水蒸气蒸馏258

一、原理及应用范围259

二、水蒸气蒸馏装置259

三、水蒸气蒸馏操作流程260

实训项目七八角茴香的水蒸气蒸馏260

第八节萃取261

一、萃取原理——相似相溶规则261

二、萃取剂的选用262

三、萃取方法262

实训项目八萃取263

第十八章有机化合物性质实验265

节醇、酚、羧酸及其衍生物、糖的性质265

一、醇的性质265

二、酚的性质265

三、羧酸的性质265

四、羧酸衍生物的性质265

五、糖的性质266

实训项目九醇、酚、羧酸及其衍生物、糖的性质266

第二节胺、氨基酸和蛋白质的性质268

一、胺的性质268

二、氨基酸和蛋白质的性质268

实训项目十胺、氨基酸和蛋白质的性质268

第十九章有机物的制备和提取271

实训项目十一乙酸乙酯的制备271

实训项目十二黄连素的提取272

参考文献274