有机化学课堂精要

目录
前言
第1章绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化合物、有机化学的定义 1
1.1.2 有机化合物及有机反应的特性 2
1.1.3 有机化学巾的酸碱理论 2
1.1.4 有机化学的研究方法 4
1.2 共价键的一些基本概念与共价键的键参数 5
1.2.1 离子键与共价键，八隅律 5
1.2.2 关于共振论 6
1.2.3 原子轨道 9
1.2.4 分子轨道和共价键 9
1.2.5 共价键的键参数 13
1.3 官能团和有机化合物的分类 14
1.3.1 按碳骨架分类 14
1.3.2 按官能团分类 14
1.3.3 有机化合物构造式的表达方式 14
第2章烷烃 16
2.1 烷烃的同系列和异构 16
2.1.1 烷烃的结构特征 16
2.1.2 烷烃的同系列及异构 16
2.2 烷烃的命名 18
2.2.1 普通命名法 18
2.2.2 系统命名法 18
2.2.3 系统命名法与IUPAC命名法的差别 20
2.3 烷烃的构象 21
2.3.1 乙烷的典型构象 21
2.3.2 正丁烷的构象 22
2.4 烷烃的物理性质 23
2.5 烷烃的化学性质 23
2.5.1 烷烃的结构特点 23
2.5.2 预备知识 23
2.5.3 烷烃的反应 25
2.5.4 烷烃氯代的反应机理 27
第3章环烷烃 29
3.1 环烷烃的分类 29
3.2 环烷烃的异构和命名 29
3.2.1 单环烷烃的异构现象 29
3.2.2 单环烷烃的命名 30
3.2.3 桥环烷烃的命名 30
3.2.4 螺环烷烃的命名 31
3.2.5 环烷烃的其他命名方法 31
3.3 环烷烃的化学性质 31
3.3.1 与氢反应 31
3.3.2 与溴反应 32
3.3.3 与氢碘（溴）酸反应 32
3.3.4 氧化反应 32
3.4 环的张力 32
3.5 环己烷的构象 33
3.5.1 环己烷的椅式构象 34
3.5.2 环己烷的船式构象 34
3.5.3 环己烷的其他构象 35
3.5.4 环己烷椅式、船式和扭船式构象间的能量关系 35
3.6 取代环己烷的构象 36
3.6.1 一取代环己烷的构象 36
3.6.2 二取代环己烷的构象 37
3.6.3 多取代环己烷的构象 38
3.7 其他单环烷烃的构象 38
3.8 十氢化萘的构象 38
第4章立体异构 39
4.1 旋光异构 39
4.1.1 旋光性 39
4.1.2 手性 40
4.1.3 对映体构型的表示方法 42
4.1.4 对映体的命名 43
4.1.5 相对构型与构型 44
4.2 分子的手性与对称性 45
4.2.1 对称元素和对称操作 45
4.2.2 分子的对称性与手性 45
4.3 手性化合物的各种类型 46
4.3.1 有手性巾心的化合物 46
4.3.2 有手性轴的化合物 51
4.3.3 有手性而的化合物 53
4.4 顺反异构 54
4.5 构象与旋光性 54
4.6 外消旋体的拆分 54
4.6.1 品种结晶法 55
4.6.2 化学拆分法 55
4.7 不对称合成方法简介 55
4.7.1 几个基本概念 56
4.7.2 不对称合成常采用的方法 56
第5章卤代烷 57
5.1 卤代烃的分类和命名 57
5.1.1 卤代烃的分类 57
5.1.2 卤代烷的命名 57
5.2 卤代烷的结构特点 58
5.2.1 吸电子诱导效应 58
5.2.2 碳-卤键的键长 58
5.2.3 碳-卤键的断裂 59
5.2.4 α-H和β-H具有弱酸性 59
5.3 卤代烷的亲核取代反应和消除反应 59
5.3.1 卤代烷的亲核取代反应 59
5.3.2 卤代烷的消除反应 60
5.4 亲核取代反应机理 61
5.4.1 双分子亲核取代反应 61
5.4.2 单分子亲核取代反应 62
5.4.3 影响亲核取代反应的因素 65
5.5 卤代烷的其他反应 71
5.5.1 岗代烷的还原 71
5.5.2 与金属的反应 72
5.6 一卤代烷的制法 75
第6章烯烃 76
6.1 烯烃的结构和命名 76
6.1.1 烯烃的结构 76
6.1.2 烯烃的异构 76
6.1.3 烯烃的命名 76
6.2 烯烃的相对稳定性 78
6.3 烯烃的制备一消除反应 78
6.3.1 消除反应的定义、分类和反应机理 79
6.3.2 卤代烷脱除卤化氢 79
6.3.3 醇失水 80
6.4 消除反应机理 81
6.4.1 单分子消除反应 81
6.4.2 双分子消除反应 82
6.4.3 单分子共轭碱消除 86
6.5 烯烃的化学性质 87
6.5.1 烯烃的亲电加成反应及机理 87
6.5.2 烯烃的自由基加成 91
6.5.3 烯烃的a-卤化 92
6.5.4 硼氢化氧化和硼氢化一还原反应 92
6.5.5 烯烃的催化氢化 93
6.5.6 烯烃的氧化 94
6.5.7 烯烃的聚合反应 97
第7章炔烃和共轭烯烃 98
7.1 炔烃 98
7.1.1 炔烃的异构和命名 98
7.1.2 炔烃的结构 98
7.1.3 炔烃的化学性质 99
7.1.4 炔烃的制备 102
7.2 共轭二烯烃 102
7.2.1 双烯体的分类、命名和异构现象 103
7.2.2 共轭体系的结构和特点 103
7.2.3 共轭二烯烃的反应 107
7.2.4 共轭二烯烃的用途 110
第8章苯和芳香烃 112
8.1 芳香烃、芳香性和苯的结构 112
8.1.1 芳烃的分类 112
8.1.2 苯的结构和芳香性 112
8.2 苯及其衍生物的异构和命名 114
8.2.1 异构现象 114
8.2.2 命名 115
8.3 苯环上的亲电取代反应 115
8.3.1 苯环上亲电取代反应机理 115
8.3.2 卤代反应 116
8.3.3 硝化反应 117
8.3.4 磺化反应 118
8.3.5 Friede1-Crafts反应 119
8.3.6 甲酰化反应 121
8.3.7 氯甲基化反应 122
8.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 122
8.4.1 定位规律 122
8.4.2 定位规律的理论根据 123
8.4.3 定位规律的应用 126
8.5 苯的其他反应 130
8.5.1 加成反应 130
8.5.2 氧化反应 131
8.6 肉代芳烃的亲核取代反应及机理 131
8.6.1 卤代芳烃的亲核取代反应 132
8.6.2 卤代芳烃亲核取代反应机理 132
8.7 多环芳烃 135
8.7.1 多苯代脂烃 135
8.7.2 联苯 137
8.7.3 稠环化合物 137
8.8 Hucke1规则和非苯芳香体系 142
8.8.1 Hucke1规则 142
8.8.2 非苯芳香体系 143
8.8.3 关于芳香性研究的新进展 146
第9章醇、酚、醚 148
9.1 醇 148
9.1.1 醇的定义和分类 148
9.1.2 醇的结构和命名 149
9.1.3 醇的化学性质 150
9.1.4 醇的制备 157
9.1.5 邻二醇的特殊反应 160
9.2 酚 162
9.2.1 酚的结构和命名 162
9.2.2 苯酚及其衍生物的化学性质 163
9.2.3 萘酚的化学性质 169
9.2.4 酚的制备 170
9.2.5 多元酚 171
9.3 醚 172
9.3.1 醴的分类和结构 172
9.3.2 醚的命名 172
9.3.3 醚的制备 173
9.3.4 醚的化学性质 174
9.3.5 环醚 175
9.4 硫醇、硫酚和硫醚 178
9.4.1 硫醇 178
9.4.2 硫醚 178
第10章醛、酮 180
10.1 醛、酮的分类、命名和结构 180
10.1.1 醛、酮的分类 180
10.1.2 醛、酮的命名 180
10.1 3羰基的结构与反应性 181
10.2 羰基的亲核加成 181
10.2.1 羰基的亲核加成反应总述 181
10.2.2 羰基与含碳亲核试剂的加成 182
10.2.3 羰基与含氧亲核试剂的加成 185
10.2.4 羰慕与含氮亲核试剂的加成 187
10.2.5 羰基与含硫亲核试剂的加成 189
10.3 酮式一烯醇式平衡及相关反应 1 90
10.3.1 α-H的酸性及酮式烯醇式平衡 190
10.3.2 卤代反应 193
10.3.3 缩合反应 195
10.3.4 Favorski重排 199
10.3.5 Wittig反应 199
10.3.6 二苯乙醇酸重排 200
10.4 醛、酮的还原 200
10.5 醛、酮的氧化 201
10.5.1 醛的氧化 201
10.5.2 酮的氧化 202
10.6 醛、酮的制备 203
10.6.1 几种已知的方法 203
10.6.2 芳烃氧化 204
10.6.3 二卤代物水解 201
10.7 α，β-不饱和醛、酮 204
10.7.1 α，β-不饱和醛、酮的亲电加成反应 205
10.7.2 α ，β-不饱和醛、酮的亲核加成反应 206
10.7.3 α，β-不饱和醛、酮的羟醛缩合 208
10.7.4 α，β-不饱和醛、酮的还原 208
第11章羧酸 210
11.1 羧酸的分类、命名和结构 210
11.1.1 羧酸的分类和命名 210
11.1.2 羧酸的结构 211
11.2 羧酸的化学性质 211
11.2.1 羧酸的酸性 211
11.2.2 羧酸衍生物的生成 212
11.2.3 羧酸的还原 215
11.2.4 脱羧反应 215
11.2.5 羧酸α-H的反应 217
11.3 羧酸的制备 217
11.3.1 常用方法 217
11.3.2 有机金属化合物与C02反应 218
11.4 卤代酸的合成和反应 218
11.4.1 卤代酸的合成 218
11.4.2 卤代酸的反应 218
11.5 羟基酸的合成和反应 219
11.5.1 羟基酸的合成 219
11.5.2 羟慕酸的反应 219
第12章羧酸衍生物 221
12.1 羧酸衍生物的命名 221
12.1.1 酰卤的命名 221
12.1.2 酸酐和酯的命名 221
12.1.3 酰胺和腈的命名 221
12.2 羧酸衍