有机化学

第1章　绪论 1

1.1　有机化合物和有机化学 2

1.2　有机化合物的特点 4

1.3　有机化学的研究内容 5

1.4　结构概念和结构理论 6

　1.4.1　 A. Kekulé（凯库勒）和A. Couper（古柏尔）的两个基本规则 6

　1.4.2　A. Butlerov（布特列洛夫）的化学结构理论 8

1.5　杂化轨道理论和成键方式 10

　1.5.1　碳的sp3杂化以及成键方式 10

　1.5.2　碳的sp2杂化以及成键方式 12

　1.5.3　碳的sp杂化以及成键方式 13

第2章　有机化合物的分类、表示方法和命名 17

2.1　有机化合物的分类 18

　2.1.1　按碳架分类 18

　2.1.2　按官能团分类 19

2. 2　有机化合物的表示方式和同分异构现象 21

　2.2.1　有机化合物构造式的表示方法 21

　2.2.2　有机化合物的同分异构体 22

2.3　有机化合物的命名 24

　2.3.1　链烷烃的命名 24

　2.3.2　环烷烃的命名 31

　2.3.3　烯烃和炔烃的命名 33

　2.3.4　芳烃的命名 35

　2.3.5　烃衍生物的系统命名 38

　2.3.6　烃衍生物的普通命名 43

第3章　立体化学 49

3.1　构象、构象异构体 50

　3.1.1　链烷烃的构象 50

　3.1.2　环烷烃的构象 54

3.2　顺反异构 59

3.3　旋光异构 61

　3.3.1　分子的手性和对映体 61

　3.3.2　旋光性和比旋光度 63

　3.3.3　构型的表示方法和构型的标记 65

　3.3.4　含一个手性碳原子化合物的对映异构 69

　3.3.5　含多个手性碳原子化合物的对映异构 69

　3.3.6　外消旋体的拆分 71

第4章　烷烃 77

4.1　烷烃的物理性质 78

　4.1.1　链烷烃的物理性质 78

　4.1.2　环烷烃的物理性质 80

4.2　烷烃的化学性质 81

　4.2.1　取代反应 81

　4.2.2　氧化反应 83

　4.2.3　异构化反应 84

　4.2.4　裂化反应 84

　4.2.5　小环环烷烃的化学性质 84

4.3　烷烃的主要来源和制法 86

　4.3.1　链烷烃和环烷烃的主要来源 86

　4.3.2　链烷烃和环烷烃的主要制法 87

4.4　重要的烷烃 87

　4.4.1　甲烷 87

　4.4.2　石油醚 89

　4.4.3　环己烷 89

第5章　烯烃和炔烃 93

5.1　烯烃的物理性质 94

5.2　烯烃的化学性质 94

　5.2.1　烯烃的催化氢化反应 94

　5.2.2　烯烃的亲电加成反应 97

　5.2.3　烯烃的自由基加成-过氧化物效应 102

　5.2.4　烯烃的氧化反应 103

　5.2.5　烯烃的聚合反应 105

　5.2.6　烯烃的α-氢的反应 106

5.3 　炔烃的物理性质 107

5.4 　炔烃的化学性质 107

　5.4.1.三键碳上氢原子的活泼性 107

　5.4.2　炔烃的亲电加成 108

　5.4.3　炔烃的亲核加成 110

　5.4.4　炔烃的氧化反应 110

　5.4.5　炔烃的还原反应 110

　5.4.6　炔烃的聚合反应 111

5.5　烯烃和炔烃的制备 111

　5.5.1　烯烃的制备 111

　5.5.2　炔烃的制备 112

第6章　二烯烃 117

6.1　二烯烃的分类和结构 118

　6.1.1　二烯烃的分类 118

　6.1.2　二烯烃的结构 118

6.2　二烯烃的命名 120

6.3　共轭效应 121

6.4　共轭二烯烃的化学性质 121

　6.4.1　共轭二烯烃的1，4- 加成反应 121

　6.4.2　聚合反应 123

　6.4.3　双烯合成（Diels-Alder 反应） 124

第7 章　卤代烃 131

7.1　卤代烃的结构及分类 132

　7.1.1　卤代烃的结构 132

　7.1.2　卤代烃的分类 133

7.2　卤代烃的物理性质 134

7.3　卤代烃的化学性质 135

　7.3.1　取代反应 135

　7.3.2　消除反应（札依采夫规则） 137

　7.3.3　与金属的反应 138

　7.3.4　还原反应 140

7.4　卤代烃的制备 140

　7.4.1　由烃制备 140

　7.4.2　由醇制备 142

　7.4.3　卤代物的卤素互换 142

第8 章　芳烃化合物 145

8.1　芳烃介绍 146

8.2　苯的结构 146

8.3　单环芳烃的性质 148

　8.3.1　单环芳烃的物理性质 148

　8.3.2　单环芳烃的化学性质 148

8.4　苯环上亲电取代反应的定位规律 154

　8.4.1　定位基的概念 154

　8.4.2　两类定位基 154

　8.4.3　定位基的解释 154

8.5　二元取代苯的定位规律 156

8.6　定位规律在有机合成上的应用 157

8.7　多环芳烃 158

　8.7.1　萘 158

　8.7.2　联苯 159

　8.7.3　蒽 159

　8.7.4　菲 160

　8.7.5　其他稠环芳烃 160

第9章　醇、酚、醚 163

9.1　醇 164

　9.1.1　醇的介绍 164

　9.1.2　醇的性质 165

9.2　酚 170

　9.2.1　酚的介绍 170

　9.2.2　酚的性质 170

9.3　醚 176

　9.3.1　醚的介绍 176

　9.3.2　醚的性质 177

第10章　醛和酮 183

10.1　醛、酮的介绍 184

10.2　醛、酮的性质 184

　10.2.1　醛、酮的物理性质 184

　10.2.2　醛、酮的化学性质 184

第11章　羧酸及其衍生物 197

11.1　羧酸的介绍 198

11.2　羧酸的性质 199

　11.2.1　羧酸的物理性质 199

　11.2.2　羧酸的化学性质 200

11.3　羧酸衍生物的介绍 203

11.4　羧酸衍生物的性质 203

　11.4.1　羧酸衍生物的物理性质 203

　11.4.2　羧酸衍生物的化学性质 204

第12章　含氮有机化合物 207

12.1　含氮有机化合物介绍 208

12.2　硝基化合物 209

　12.2.1　硝基化合物介绍 209

　12.2.2　硝基化合物的性质 210

12.3　胺 213

　12.3.1　胺的结构 214

　12.3.2　胺的性质 215

　12.3.3　胺的制备 220

12.4　芳香族重氮盐 221

参考文献 226