本书按照有机化合物官能团进行分类,采用芳香族和脂肪族合并编写的体系,介绍了各类有机化合物的结构,物理和化学性质,主要用途,重要的反应机理以及测定有机化合物的质子核磁共振、红外光谱、紫外与可见光谱的基本原理,还包括与生命和医学相关的天然产物的结构、性质以及重要的生物功能。
第1章 绪论1
1.1 有机化合物和有机化学1
1.1.1 有机化合物1
1.1.2 有机化学发展概说1
1.1.3 有机化合物的主要特征3
1.1.4 有机化学的研究内容4
1.2 有机结构理论初步5
1.2.1 化学键的主要类型5
1.2.2 化学键的近似处理6
1.3 共价键的属性13
1.3.1 键长14
1.3.2 键角14
1.3.3 键能15
1.3.4 键的极性16
1.3.5 共价键的极化17
1.4 共价键的断裂及有机反应分类17
1.4.1 离子型反应——键的异裂17
1.4.2 自由基反应——键的均裂18
1.4.3 协同反应18
1.5 有机化学中的酸碱概念18
1.5.1 Brnsted酸碱理论18
1.5.2 Lewis酸碱理论19
1.6 分子间力20
1.6.1 偶极-偶极作用力(静电力)20
1.6.2 诱导力21
1.6.3 色散力21
1.6.4 氢键21
1.7 有机化学的一般研究方法22
1.7.1 分离及提纯22
1.7.2 有机物纯度的检验22
1.7.3 元素定性定量分析22
1.7.4 经验式及分子式的确定22
1.7.5 结构式的确定23
1.8 有机化合物的分类23
1.8.1 根据碳架的分类23
1.8.2 按官能团分类24
习题25
第2章 烷烃26
2.1 烷烃的结构、分子通式及同系列26
2.2 烷烃的同分异构现象27
2.2.1 碳链异构27
2.2.2 饱和碳原子的四种类型28
2.3 烷烃的命名29
2.3.1 普通命名法29
2.3.2 烷基30
2.3.3 系统命名法31
2.4 烷烃的物理性质32
2.4.1 物态32
2.4.2 沸点33
2.4.3 熔点33
2.4.4 密度34
2.4.5 溶解度34
2.5 烷烃的构象34
2.5.1 乙烷的构象34
2.5.2 正丁烷的构象36
2.5.3 其它直链烷烃的构象36
2.6 烷烃的化学性质37
2.6.1 氧化和燃烧反应37
2.6.2 热裂反应38
2.6.3 卤代反应38
2.6.4 卤代反应历程39
2.6.5 卤素对甲烷的相对反应活性40
2.6.6 烷烃卤代反应的选择性42
2.7 烷烃的天然来源和代表性烷烃44
2.7.1 烷烃的来源44
2.7.2 代表性烷烃及烷烃混合物介绍45
知识介绍 生物体系、医学中的自由基46
习题47
第3章 环烷烃49
3.1 环烷烃的分类及命名49
3.1.1 分类49
3.1.2 命名49
3.2 单环脂环烃的性质50
3.2.1 物理性质50
3.2.2 化学性质51
3.3 环烷烃的结构与稳定性52
3.3.1 Baeyer张力学说52
3.3.2 燃烧热与稳定性52
3.3.3 环丙烷的结构53
3.4 脂环烃的构象53
3.4.1 影响脂环烃稳定性的因素53
3.4.2 环丁烷和环戊烷的构象54
3.4.3 环己烷的构象55
3.4.4 一取代环己烷的构象56
3.4.5 二取代环己烷的构象57
3.4.6 多取代环己烷的构象58
3.4.7 十氢化萘的构象59
知识介绍 含有张力的多环烃(strainedpolicyclichydrocarbons)60
习题61
第4章 烯烃、炔烃和二烯烃63
4.1 烯烃63
4.1.1 烯烃的结构63
4.1.2 烯烃的同分异构现象和命名64
4.1.3 物理性质66
4.1.4 化学性质67
4.2 炔烃73
4.2.1 炔烃的结构73
4.2.2 炔烃的异构和命名74
4.2.3 物理性质74
4.2.4 化学性质75
4.3 二烯烃77
4.3.1 二烯烃的分类和命名77
4.3.2 共轭二烯烃的结构77
4.3.3 共轭体系和共轭效应78
4.3.4 共轭二烯的特殊化学性质79
知识介绍 橡胶知识81
习题82
第5章 芳香烃85
5.1 苯的结构85
5.1.1 苯的凯库勒(Kekülé)结构式85
5.1.2 苯的分子轨道和结构的近代概念86
5.1.3 苯的特殊稳定性——芳香性88
5.2 苯同分异构现象和命名89
5.2.1 苯的同分异构体89
5.2.2 命名89
5.3 单环芳烃的物理性质90
5.4 苯及单环芳烃的化学性质92
5.4.1 亲电取代反应92
5.4.2 氧化反应97
5.4.3 加成反应97
5.4.4 苯环侧链上的反应98
5.4.5 Birch还原98
5.5 苯环亲电取代反应的定位规则99
5.5.1 取代基的分类100
5.5.2 定位规则的理论解释101
5.5.3 二取代苯的定位规律1035.5.4 定位规则的应用103
5.6 稠环芳烃和多环芳烃104
5.6.1 稠环